伦纳德此次前往波特兰，旨在向利拉德致敬，但这段旅程令他心中充满复杂情绪。他坦言，内心的不安与犹豫让他感到如同蝴蝶在胃中翻腾，焦虑使得心跳加速。波特兰是他NBA生涯最初七个赛季的基地，在十年的职业生涯中，他在此度过了七个赛季。在这座城市，他体验到球迷情绪的两极，时而受到欢呼，时而遭到嘘声，更多时候，他却是那个”高顺位选秀却未能如利拉德般成名“的象征，承受着嘲讽和责难。他回忆起一个晚上，因连续投失几球，现场观众对他狂嘘，赛后他坐进车内崩溃痛哭。他自称是一个“讨好型人格”，渴望获得他人的认可，渴望被人喜欢。